Abogado de la Universidad Católica, y Máster en Leyes de la London School of Economics (LSE) de Inglaterra.
Ha sido profesor de derecho civil en la UC. Fue panelista estable en radio Cooperativa, Futuro, T13 y Sonar entre 2014 y 2018. También fue miembro del Tribunal de Disciplina de la Asociación Nacional de Fútbol Profesional (ANFP). Se desempeñó como subsecretario de Justicia y Segpres durante el segundo gobierno de Sebastián Piñera. Actualmente es el director del Centro de Políticas Públicas de la Universidad San Sebastián.
Viene de una familia política. Hijo del ex diputado Juan Luis Ossa y la historiadora Lucía Santa Cruz.
Es descendiente -por el lado paterno- de Mateo de Toro Zambrano y de los ex Presidentes Francisco
Antonio Pinto, Manuel Bulnes y Juan Luis Sanfuentes. Ossa se encuentra casado con la Gerenta de
seguros de vida en la Corredora Cono Sur, Carmen Lyon.